Em 1503, regressou a Florença como engenheiro da República (em guerra com a cidade de Pisa). Nesse ano, foi-lhe encomendada “A Batalha de Anghiari” e terá começado a obra mais celebrada da sua carreira, o retrato “A Gioconda / Mona Lisa”.
Realizou o projecto para desviar o curso do Arno e construir um canal que o tornasse navegável desde Florença até ao mar.
Em Junho de 1506, abandonou Florença, com destino a Milão, acompanhado da obra-prima, que considerava inacabada, levando-a mais tarde para Roma e, posteriormente, França.
Leonardo manteve-se em Milão durante 6 anos, até 1513, principalmente ao serviço de Carlos de Amboise, como arquitecto, engenheiro e artista, tendo nomeadamente projectado um Palácio e uma Capela.
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